Năm 2015 đánh dấu 20 năm ngày giỗ của Dean Martin. Ông qua đời sau nhiều tháng lâm bệnh nặng, đúng vào ngày lễ Giáng Sinh năm 1995, hưởng thọ 78 tuổi. Sinh thời, Dean Martin nổi tiếng trong cả ba lãnh vực điện ảnh ca nhạc và truyền hình. Ông cũng từng được tuần báo Time đưa vào danh sách 10 giọng ca crooner hay nhất mọi thời đại, thuộc vào hàng Tứ Quý trong cách vuốt câu nhả chữ.
Tên thật là Dino Paul Crocetti, Dean Martin sinh trưởng (ở bang Ohio) trong một gia đình di cư người Ý (nguyên quán ở vùng Abruzzo, phía đông bắc thủ đô Roma), chỉ có thế hệ con cháu (thuộc đời thứ ba) do được cho ăn học, mới nói thạo tiếng Mỹ. Trong nhà, bố mẹ của Dean Martin chỉ dạy con bằng tiếng Ý. Hồi tưởng lại tuổi thơ, Dean Martin nói rằng mãi tới khi ông đến tuổi cắp sách đến trường, thì lúc đó ông mới được tiếp cận với tiếng Anh Mỹ, chứ còn ở nhà, ông chỉ nghe và nói toàn là tiếng Ý.
Dean Martin bỏ học đi làm từ năm 15 tuổi, ông làm đủ mọi nghề để kiếm sống kể cả những nghề không được hợp pháp cho lắm, như buôn lậu, cá cược, cờ bạc … Ông đến New York lập nghiệp từ đầu những năm 1940, bắt đầu đi hát trong các quán rượu, nhưng tài năng của ông chỉ có cơ hội tỏa sáng sau thời Đệ nhị Thế chiến. Dean Martin vào nghề sân khấu chuyên nghiệp nhờ đóng phim chứ không phải là nhờ ca hát.
Cùng với vua hề Jerry Lewis, ông lập ra (vào năm 1946) những màn song diễn hài hước. Kẻ tung người hứng, cặp bài trùng này bắt đầu nổi tiếng qua các show truyền hình, rồi ký hợp đồng với hãng phim Paramount vào năm 1949. Nhưng thành công cũng làm nảy sinh những mối bất đồng và mâu thuẫn nội bộ. Cặp bài trùng Dean Martin & Jerry Lewis rã đám vào năm 1956, tức là đúng 10 năm sau ngày họ cùng xuất hiện lần đầu tiên với nhau trên sân khấu.
Một khi tách ra riêng, khởi nghiệp solo, Dean Martin tiếp tục đóng phim và tham gia các show biểu diễn truyền hình. Ông bắt đầu ca hát và ghi âm chuyên nghiệp khá trễ từ năm 1953 trở đi, ông lúc đó đã ngoài 35 tuổi. Chính cũng trong giai đoạn này mà ông làm quen với Frank Sinatra. Cả hai gia nhập nhóm (The Holmby Hills) Rat Pack, do thần tượng điện ảnh Humphrey Bogart (cùng với người vợ là ngôi sao màn bạc Lauren Bacall) chủ xướng.
Lúc đầu, giọng ca của Dean Martin vẫn còn bị phủ bóng bởi các bậc đàn anh trong nghề, và thường bị đem ra so sánh với Giọng ca vàng (The Voice) của Frank Sinatra. Nhưng kể từ năm 1960 trở đi, nhờ ca khúc chủ đề You’re Nobody till Somebody Loves You trích từ alum thứ sáu (mang tựa đề là This Time I’m Swingin’) Dean Martin tìm được cho mình một lối diễn đạt độc đáo riêng biệt.
Nhờ vậy mà sự nghiệp ca hát của Dean Martin thật sự khởi sắc, trong vòng ba thập niên liền từ năm 1953 tới năm 1983, ông ghi khoảng 600 ca khúc (trên dưới 40 album), giai đoạn huy hoàng nhất là vào những năm 1960 và 1970. Vào năm 1964, vào lúc đang có phong trào ca nhạc đến từ Anh quốc xâm chiếm thống lĩnh thị trường Hoa Kỳ (gọi là British Invasion), mọi người tưởng lầm rằng nhóm Beach Boys (người Mỹ) có thể kháng cự chống chọi lại các ban nhạc rock người Anh. Nhưng không, chính giọng ca của Dean Martin (nhờ ca khúc Everybody Loves Somebody) mới thật sự đánh bật nhóm Tứ Quái The Beatles ra khỏi bảng xếp hạng, buộc phải nhường lại ngôi vị quán quân.
Sau nhiều năm thành công liên tục, Dean Martin chính thức giải nghệ từ giữa thập niên 1980, sau cái chết đột ngột của đứa con trai ruột do tai nạn máy bay. Hai thành viên của nhóm Rat Pack là Frank Sinatra và Sammy Davis Jr đã cố tình tổ chức một vòng lưu diễn ‘’tái ngộ’’ trên khắp nước Mỹ (Together Again Tour), nhưng Dean Martin chỉ xuất hiện một vài lần, do ông không còn thiết tha với nghề nghiệp cũng như với cuộc sống. Sức khoẻ ngày càng sa sút do rượu chè và thuốc lá, Dean Martin qua đời cuối năm 1995, sau khi bác sĩ chẩn đoán ông mắc bệnh ung thư phổi.
Về chất giọng, có ý kiến cho là Dean Martin sao chép phong cách của các giọng ca crooner như Bing Crosby, Perry Como hay là Al Martino. Nhưng thật ra kể từ khi ông bắt đầu đi hát, Dean Martin vay mượn cách hát của Harry Mills, giọng ca baritone của nhóm The Mills Brothers (tiền thân của nhóm The Four Kings of Harmony). Frank Sinatra nổi tiếng nhờ cách hất nhịp đá chữ, còn Dean Martin ăn khách nhờ nhả chữ vuốt câu.
Dean Martin nhờ gợi hứng từ cách luyến láy trung trầm của giọng ca người Mỹ da đen Harry Mills, mượt mà giọng ngực, từng nốt tròn vành, mà trở thành dấu chấm đệm giữa hai vì vua : một bên là ông hoàng crooner Nat King Cole, một bên là ông hoàng nhạc rock Elvis The King. Tuy không tinh thông nhạc lý, nhưng cả hai giọng ca Frank Sinatra và Dean Martin đều linh hoạt trong lối diễn đạt, mỗi người một cách (swing).
Frank Sinatra chuyên dùng vibrato hẹp, tạo cảm giác ông đùa với nhịp điệu, còn Dean Martin thì lại giỡn với tiết tấu, phát huy sở trường luyến láy trên độ dài của nốt nhạc. Tuy cả hai đều nổi tiếng trong làng vocal jazz, nhưng Dean Martin có một sở trường riêng, ít thấy nơi Frank Sinatra : đó là cách diễn đạt mơn trớn dòng nhạc La Tinh. Giai đoạn mà Dean Martin ghi âm nhiều nhất các ca khúc này là vào những năm 1962-1964, mà đỉnh điểm là Italian Love Songs, French Style và nhất là tập nhạc Dino Latino. Chất giọng crooner mê mẩn trữ tình, nhả câu vuốt chữ mượt mà La Tinh.